Nazewnictwo i typy reakcji węglowodorów – z ćwiczeniami rysowania wzorów

Ten temat jest w całości praktyczny. Nie ma tu nowych substancji do zapamiętania — jest za to zestaw zasad, które pozwalają zrobić dwie rzeczy: z nazwy narysować wzór i ze wzoru odczytać nazwę. Oraz rozpoznać, z jakim typem reakcji mamy do czynienia.

Część 1. Nazwa węglowodoru składa się z trzech części

Każda nazwa to złożenie: przedrostek + rdzeń + końcówka.

Rdzeń — mówi, ile jest atomów węgla

Tej tabelki trzeba się po prostu nauczyć — to alfabet całej chemii organicznej. Pierwsze cztery rdzenie są nietypowe, od piątego wzięły się z greckich liczebników (penta, heksa, hepta, okta).

Końcówka — mówi, jakie jest wiązanie

Przedrostek — mówi, co wisi przy łańcuchu

Jeśli taki sam podstawnik występuje kilka razy, dopisujemy di- (dwa), tri- (trzy), tetra- (cztery).

Jak nazwać związek — pięć kroków

1. Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy. To on daje rdzeń nazwy. Uwaga: najdłuższy łańcuch często „skręca” przez rozgałęzienie — sprawdź wszystkie drogi.
2. Ponumeruj atomy węgla od tego końca, który jest bliżej wiązania wielokrotnego, a jeśli go nie ma — bliżej pierwszego rozgałęzienia.
3. Ustal końcówkę — an, en czy yn. Jeśli łańcuch ma 4 lub więcej węgli i jest wiązanie wielokrotne, podaj jego numer (np. but-2-en).
4. Wypisz podstawniki z numerami, w kolejności alfabetycznej (bromo przed metylo, chloro przed etylo).
5. Złóż całość: numery i nazwy podstawników → rdzeń → końcówka. Numery oddzielamy przecinkami, a od liter — myślnikiem.

Przykład A — ze wzoru do nazwy

Nazwij: CH₃ — CH(CH₃) — CH₂ — CH₃

1. Najdłuższy łańcuch: 4 atomy węgla → but.
2. Numerujemy od lewej, bo rozgałęzienie jest przy drugim węglu (od prawej wypadłoby przy trzecim — a wybieramy mniejszy numer).
3. Same wiązania pojedyncze → końcówka -an.
4. Podstawnik: grupa metylowa przy węglu nr 2 → 2-metylo.
5. Nazwa: 2-metylobutan.

Przykład B — z nazwy do wzoru

Narysuj wzór półstrukturalny 3-metylopent-1-enu.

• rdzeń pent → 5 atomów węgla w łańcuchu głównym,
• końcówka -en z numerem 1 → wiązanie podwójne między węglem 1 a 2,
• 3-metylo → grupa CH₃ przy węglu nr 3.

CH₂ = CH — CH(CH₃) — CH₂ — CH₃

Sprawdzenie: wzór sumaryczny C₆H₁₂ — zgadza się z CₙH₂ₙ dla n = 6.

Część 2. Trzy rodzaje wzorów

Wzór strukturalny propanu:

		H		H		H
		|		|		|
H	—	C	—	C	—	C	—	H
		|		|		|
		H		H		H

Jak narysować wzór strukturalny — cztery kroki

To najczęstsze zadanie na sprawdzianie, więc rozpiszmy je dokładnie.

1. Postaw tyle liter C, ile mówi rdzeń nazwy — w jednej linii, w odstępach.
2. Połącz je kreskami. W miejscu wskazanym przez nazwę zrób wiązanie podwójne (dwie kreski) albo potrójne (trzy kreski).
3. Dorysuj podstawniki przy właściwych numerach węgla — nad lub pod łańcuchem.
4. Dopełnij wodorami. Zasada jest tylko jedna: każdy atom węgla musi mieć dokładnie cztery kreski. Policz, ile już ma, i tyle wodorów dorysuj, ile brakuje.

Krok czwarty jest kluczowy. Jeśli na końcu każdy węgiel ma cztery wiązania, a każdy wodór jedno — wzór jest poprawny.

Ćwiczenie rysunkowe 1 — etan C₂H₆

Dwa węgle, wiązanie pojedyncze. Każdy węgiel ma już jedno wiązanie do sąsiada, więc brakuje mu trzech wodorów:

		H		H
		|		|
H	—	C	—	C	—	H
		|		|
		H		H

Ćwiczenie rysunkowe 2 — eten C₂H₄

Dwa węgle, wiązanie podwójne. Teraz każdy węgiel zużywa na sąsiada dwa wiązania, więc zostają mu tylko dwa wodory:

H						H
	\				/
		C	=	C
	/				\
H						H

Ćwiczenie rysunkowe 3 — etyn C₂H₂

Wiązanie potrójne zabiera trzy wiązania, zostaje miejsce na jeden wodór przy każdym węglu:

H

—

C

≡

C

—

H

Ćwiczenie rysunkowe 4 — 2-metylopropan C₄H₁₀

Łańcuch główny: trzy węgle (prop). Przy środkowym — grupa metylowa.

		CH₃
		|
CH₃	—	CH	—	CH₃

A ten sam związek w pełnym wzorze strukturalnym:

				H
				|
		H	—	C	—	H
				|
		H		|		H
		|		|		|
H	—	C	—	C	—	C	—	H
		|		|		|
		H		H		H

Ćwiczenie rysunkowe 5 — but-2-en C₄H₈

Cztery węgle, wiązanie podwójne między drugim a trzecim:

		H						H
		|						|
H	—	C	—	C	=	C	—	C	—	H
		|		|		|		|
		H		H		H		H

Ćwiczenie rysunkowe 6 — 1,2-dibromoetan

Produkt addycji bromu do etenu. Dwa węgle, wiązanie pojedyncze, po jednym atomie bromu przy każdym węglu:

		H		H
		|		|
Br	—	C	—	C	—	Br
		|		|
		H		H

Część 3. Cztery typy reakcji węglowodorów

Spalanie

Dotyczy wszystkich węglowodorów. Produkty zależą od ilości tlenu:

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

C₂H₄ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

2 C₆H₆ + 15 O₂ → 12 CO₂ + 6 H₂O

Substytucja (podstawianie)

Atom wodoru zostaje zastąpiony innym atomem. Powstają dwa produkty.

Zachodzi u alkanów (w świetle) i u arenów (wobec katalizatora):

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Znak rozpoznawczy: wśród produktów jest HCl albo HBr.

Addycja (przyłączanie)

Cząsteczka przyłącza się do wiązania wielokrotnego. Powstaje jeden produkt, a wiązanie wielokrotne zanika.

Zachodzi u alkenów i alkinów:

C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

C₂H₄ + H₂ → C₂H₆

C₂H₂ + 2 Br₂ → C₂H₂Br₄

Znak rozpoznawczy: po prawej stronie jest tylko jeden związek.

Polimeryzacja

Wiele cząsteczek z wiązaniem podwójnym łączy się w jeden długi łańcuch.

n CH₂ = CH₂ → ( — CH₂ — CH₂ — )ₙ

Znak rozpoznawczy: litera n przed wzorem i nawias z indeksem n po prawej stronie.

Ściąga — jak rozpoznać typ reakcji

Zadania do samodzielnego rozwiązania

1. Nazwij: CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₃
2. Nazwij: CH₂ = CH — CH₂ — CH₃
3. Nazwij: CH₃ — CHCl — CH₃
4. Narysuj wzór półstrukturalny 2,3-dimetylobutanu.
5. Narysuj wzór strukturalny propenu.
6. Określ typ reakcji: C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂
7. Określ typ reakcji: C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
8. Uzupełnij i nazwij typ: n CH₂ = CHCl → …

Rozwiązania. (1) butan. (2) but-1-en — wiązanie podwójne przy pierwszym węglu, więc numerujemy od lewej. (3) 2-chloropropan. (4) CH₃ — CH(CH₃) — CH(CH₃) — CH₃, wzór sumaryczny C₆H₁₄. (5) Łańcuch C = C — C; pierwszy węgiel dostaje 2 wodory, drugi 1, trzeci 3, czyli CH₂ = CH — CH₃. (6) Addycja — jeden produkt, zniknęło wiązanie podwójne. (7) Substytucja — obok produktu organicznego powstał HCl. (8) n CH₂ = CHCl → ( — CH₂ — CHCl — )ₙ, polimeryzacja; produkt to polichlorek winylu PVC.

Trzy najczęstsze błędy

Węgiel z trzema albo pięcioma wiązaniami. Zawsze na końcu policz kreski przy każdym C. Musi być dokładnie cztery.

Numeracja od złej strony. Zasada: wiązanie wielokrotne ma dostać najniższy możliwy numer, a dopiero potem patrzymy na podstawniki.

Pomylenie addycji z substytucją. Pomaga spojrzenie na prawą stronę równania: jeden produkt to addycja, dwa produkty (w tym HCl lub HBr) to substytucja.

Do zapamiętania

• Nazwa = przedrostek (podstawniki) + rdzeń (liczba węgli) + końcówka (rodzaj wiązania).
• Rdzenie od 1 do 10: met, et, prop, but, pent, heks, hept, okt, non, dek.
• Końcówki: -an (pojedyncze), -en (podwójne), -yn (potrójne).
• Rysując wzór strukturalny, na końcu zawsze sprawdź: każdy węgiel ma cztery kreski, każdy wodór jedną.
• Cztery typy reakcji: spalanie, substytucja, addycja, polimeryzacja — rozpoznaje się je po produktach.