Alkeny i alkiny – wiązania wielokrotne, addycja, polimeryzacja

Alkany poznaliśmy jako węglowodory „leniwe” — mało skłonne do reakcji. Dziś poznamy ich dwóch znacznie żywszych krewnych. Różnica jest jedna i da się ją opisać w zdaniu: między atomami węgla pojawia się wiązanie podwójne albo potrójne. I to ono zmienia wszystko.

Trzy rodziny na jednej tabeli

Alkany nazywamy nasyconymi, a alkeny i alkiny — nienasyconymi. Nazwa oddaje sens: w cząsteczce nienasyconej zostało jeszcze miejsce, żeby coś przyłączyć.

Alkeny

Alkeny to węglowodory z jednym wiązaniem podwójnym między atomami węgla. Wzór ogólny: CₙH₂ₙ (n ≥ 2).

Szereg zaczyna się od dwóch atomów węgla — przy jednym nie ma między czym zrobić wiązania podwójnego.

Wzór strukturalny etenu wygląda tak:

H						H
	\				/
		C	=	C
	/				\
H						H

Każdy atom węgla ma cztery wiązania — tylko że dwa z nich idą do sąsiedniego węgla. Dlatego przy każdym węglu zostaje miejsce już tylko na dwa wodory.

Nazewnictwo. Jeśli łańcuch ma więcej niż trzy atomy węgla, trzeba powiedzieć, gdzie jest wiązanie podwójne. Numerujemy od tego końca, który jest bliżej wiązania, i numer wstawiamy przed końcówką: but-1-en to CH₂ = CH — CH₂ — CH₃, a but-2-en to CH₃ — CH = CH — CH₃. To dwa różne związki.

Właściwości fizyczne są podobne jak u alkanów: pierwsze kilka to gazy, dalsze ciecze, nie rozpuszczają się w wodzie i są od niej lżejsze. Eten jest bezbarwnym gazem o lekko słodkawym zapachu.

Eten jest hormonem dojrzewania owoców. Dojrzewające jabłko wydziela go tak dużo, że przyspiesza dojrzewanie wszystkiego, co leży obok — stąd kuchenna rada, żeby twarde awokado włożyć do papierowej torebki razem z jabłkiem lub bananem.

Alkiny

Alkiny to węglowodory z jednym wiązaniem potrójnym między atomami węgla. Wzór ogólny: CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 2).

Wzór strukturalny etynu jest najprostszy w całej chemii organicznej:

H

—

C

≡

C

—

H

Przy węglu z wiązaniem potrójnym zostaje miejsce już tylko na jeden wodór. Cała cząsteczka jest liniowa — cztery atomy leżą na jednej prostej.

Etyn, czyli acetylen, to najważniejszy alkin. Dawniej otrzymywano go w domach z karbidu, czyli węgliku wapnia CaC₂, polewanego wodą:

CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

Tak działały lampy karbidowe i tak do dziś robi się „karbidówki” na wsi. Acetylen spalany w czystym tlenie daje płomień o temperaturze około 3000 °C — na tym polega spawanie acetylenowo-tlenowe.

Jak rozpoznać węglowodór nienasycony

To jedno z najczęstszych pytań na sprawdzianie i jedna z najprostszych odpowiedzi.

Dlaczego? Bo brom przyłącza się do wiązania wielokrotnego i znika z roztworu — razem z nim znika barwa. Alkan nie ma do czego przyłączyć bromu, więc roztwór pozostaje pomarańczowy.

Odbarwienie wody bromowej = w cząsteczce jest wiązanie podwójne lub potrójne.

Addycja — reakcja charakterystyczna węglowodorów nienasyconych

Addycja (przyłączanie) to reakcja, w której cząsteczka przyłącza się do wiązania wielokrotnego. Wiązanie podwójne staje się pojedyncze, a produkt jest tylko jeden.

To najważniejsze zdanie dzisiejszego tematu. Warto je zestawić z substytucją, którą znamy z alkanów:

Cztery addycje do etenu, które trzeba znać:

uwodornienie: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆

bromowanie: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂

addycja chlorowodoru: C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

addycja wody: C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

Produkty po kolei: etan, 1,2-dibromoetan, chloroetan i etanol. Ostatnia reakcja to przemysłowy sposób otrzymywania alkoholu etylowego — tego samego, który w gorzelni powstaje z cukru.

Alkiny przyłączają dwa razy, bo wiązanie potrójne trzeba „rozbroić” dwukrotnie:

C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂

C₂H₂Br₂ + Br₂ → C₂H₂Br₄

razem: C₂H₂ + 2 Br₂ → C₂H₂Br₄

Dlatego alkin odbarwia dwa razy więcej wody bromowej niż alken o tej samej liczbie atomów węgla.

Spalanie

Alkeny i alkiny spalają się tak samo jak alkany — węgiel przechodzi w CO₂, wodór w wodę:

C₂H₄ + 3 O₂ → 2 CO₂ + 2 H₂O

2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O

Jedna różnica jest widoczna gołym okiem. Im więcej węgla przypada na jeden atom wodoru, tym bardziej kopcący jest płomień. Metan CH₄ pali się czysto, eten C₂H₄ już lekko kopci, a etyn C₂H₂ pali się jasnym, mocno kopcącym płomieniem — chyba że doprowadzimy do niego czysty tlen.

Polimeryzacja — jak z gazu robi się reklamówka

Cząsteczka etenu ma wiązanie podwójne, więc chętnie coś przyłączy. A co, jeśli nie ma w pobliżu bromu ani wodoru — za to są inne cząsteczki etenu?

Wtedy przyłączają się do siebie nawzajem. Wiązania podwójne otwierają się, a cząsteczki łączą w bardzo długi łańcuch.

Polimeryzacja to łączenie się wielu małych cząsteczek (monomerów) w jedną bardzo dużą cząsteczkę (polimer).

n CH₂ = CH₂ → ( — CH₂ — CH₂ — )ₙ

eten (monomer) → polietylen (polimer)

—

CH₂

—

CH₂

—

CH₂

—

CH₂

—

CH₂

—

CH₂

—

Trzy słowa, które trzeba rozróżnić:

• monomer — mała cząsteczka wyjściowa, np. eten CH₂ = CH₂,
• mer — powtarzający się fragment w łańcuchu, tutaj — CH₂ — CH₂ —,
• polimer — cały długi łańcuch, czyli polietylen.

Litera n mówi, ile merów jest w łańcuchu. W polietylenie z reklamówki to zwykle kilka tysięcy.

Najważniejsze polimery i ich monomery

Zwróć uwagę na jedną prawidłowość: każdy monomer ma wiązanie podwójne. Bez niego polimeryzacja nie zachodzi — nie ma się co otworzyć.

Przykłady krok po kroku

Przykład 1 — rozpoznaj rodzinę

Do której rodziny należą: C₃H₈, C₃H₆, C₃H₄?

Podstawiamy n = 3 do wzorów ogólnych:

• CₙH₂ₙ₊₂ → C₃H₈ — alkan (propan),
• CₙH₂ₙ → C₃H₆ — alken (propen),
• CₙH₂ₙ₋₂ → C₃H₄ — alkin (propyn).

Prosta wskazówka: przy tej samej liczbie węgli każde kolejne wiązanie zabiera dwa wodory.

Przykład 2 — addycja bromu

Zapisz reakcję propenu C₃H₆ z wodą bromową i podaj nazwę produktu.

Brom przyłącza się do wiązania podwójnego — jeden atom do jednego węgla, drugi do drugiego:

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

Produkt to 1,2-dibromopropan. Woda bromowa odbarwia się, bo brom przeszedł do produktu.

Przykład 3 — ile bromu przyłączy alkin

Ile cząsteczek bromu przyłączy 1 cząsteczka propynu C₃H₄?

Wiązanie potrójne to w praktyce „dwa zapasowe” wiązania, więc przyłączą się dwie cząsteczki bromu:

C₃H₄ + 2 Br₂ → C₃H₄Br₄

Przykład 4 — od monomeru do polimeru

Zapisz polimeryzację propenu CH₂ = CH — CH₃.

Wiązanie podwójne otwiera się, cząsteczki łączą się w łańcuch:

n CH₂ = CH — CH₃ → ( — CH₂ — CH(CH₃) — )ₙ

Powstaje polipropylen. Grupa — CH₃ zostaje z boku łańcucha, nie bierze udziału w łączeniu.

Przykład 5 — uzgodnienie spalania

Uzgodnij całkowite spalanie propenu: C₃H₆ + O₂ → CO₂ + H₂O.

1. Węgiel: 3 atomy → 3 CO₂.
2. Wodór: 6 atomów → 3 H₂O.
3. Tlen po prawej: 3 · 2 + 3 = 9 atomów → 9 : 2 = 4,5 cząsteczki O₂. Ułamek, więc mnożymy całe równanie przez 2.

2 C₃H₆ + 9 O₂ → 6 CO₂ + 6 H₂O

Trzy najczęstsze błędy

Pomylenie addycji z substytucją. Addycja daje jeden produkt, substytucja dwa. Jeśli w Twoim równaniu po prawej stronie pojawił się HBr, to była substytucja — a więc chodziło o alkan.

Zapomniany numer wiązania. But-1-en i but-2-en to różne substancje. Przy czterech i więcej węglach numer jest obowiązkowy.

Zniknięte wiązanie podwójne w polimerze. We wzorze polimeru nie ma już wiązania podwójnego — ono właśnie się otworzyło, żeby połączyć cząsteczki.

Sprawdź się

1. Do dwóch probówek z wodą bromową wlano: do pierwszej heksan, do drugiej heksen. W której roztwór się odbarwi i dlaczego?
2. Zapisz reakcję addycji wodoru do etynu, prowadzącą aż do alkanu.
3. Zapisz równanie polimeryzacji chloroetenu CH₂ = CHCl i podaj nazwę produktu.
4. Uzgodnij całkowite spalanie etynu: C₂H₂ + O₂ → CO₂ + H₂O.

Rozwiązania. (1) W drugiej — heksen ma wiązanie podwójne, więc przyłącza brom i roztwór traci barwę; heksan jest nasycony i nie reaguje. (2) C₂H₂ + H₂ → C₂H₄, a następnie C₂H₄ + H₂ → C₂H₆; łącznie C₂H₂ + 2 H₂ → C₂H₆. (3) n CH₂ = CHCl → ( — CH₂ — CHCl — )ₙ, czyli polichlorek winylu, w skrócie PVC. (4) 2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O — tlenu wychodziło 2,5, więc całość mnożymy przez 2.

Do zapamiętania

• Alkeny mają wiązanie podwójne i wzór CₙH₂ₙ, alkiny — potrójne i wzór CₙH₂ₙ₋₂.
• Oba są nienasycone, więc odbarwiają wodę bromową — to podstawowy test odróżniający je od alkanów.
• Reakcja charakterystyczna to addycja: przyłączenie H₂, Br₂, HCl lub H₂O; powstaje jeden produkt, a wiązanie wielokrotne zanika.
• Alkin przyłącza dwa razy więcej niż alken, bo ma wiązanie potrójne.
• Polimeryzacja: n CH₂ = CH₂ → ( — CH₂ — CH₂ — )ₙ, czyli z etenu powstaje polietylen. Każdy monomer musi mieć wiązanie podwójne.