Zacznijmy od zapachu
Zapach zmywacza do paznokci. Zapach bananowego żelka. Zapach gruszki w aromacie do ciasta. Zapach perfum.
To wszystko jedna rodzina związków chemicznych — estry.
Estry są w owocach, w kwiatach, w perfumach, w aromatach spożywczych i w rozpuszczalnikach. A także, choć trudno w to uwierzyć, w maśle, oleju i smalcu — bo tłuszcz też jest estrem, tylko dużym.
Dwie grupy, które trzeba umieć rozpoznać
Cały ten temat opiera się na rozpoznaniu dwóch fragmentów wzoru. Nic więcej nie jest potrzebne.
| Fragment wzoru | Co oznacza | Przykład |
|---|---|---|
| — COOH na końcu | to kwas | CH₃COOH — kwas octowy (z octu) |
| — OH na końcu | to alkohol | C₂H₅OH — etanol (spirytus) |
| — COO — w środku | to ester | CH₃COOC₂H₅ — octan etylu |
Zapamiętaj to jak trzy znaki drogowe: COOH na końcu — kwas. OH na końcu — alkohol. COO w środku, a po obu stronach coś jeszcze — ester.
Jak powstaje ester
Kwas + alkohol ⇄ ester + woda
Ta reakcja nazywa się estryfikacją.
Co się w niej dzieje? Kwas i alkohol zbliżają się do siebie. Z kwasu odchodzi grupa OH, z alkoholu odchodzi sam atom wodoru. Te dwa oderwane kawałki łączą się w cząsteczkę wody, a to, co zostało, zrasta się w ester.
Przykład podstawowy — octan etylu:
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
kwas octowy + etanol ⇄ octan etylu + woda
Dwie rzeczy warto zauważyć.
Strzałka jest podwójna. Reakcja może iść w obie strony — o tym będzie w części o hydrolizie.
Potrzebny jest katalizator. Dodaje się kilka kropli stężonego kwasu siarkowego. Sam się nie zużywa, tylko przyspiesza reakcję — trochę jak drożdże w cieście.
Nazewnictwo — dwa słowa, czytane od tyłu
Nazwa estru składa się zawsze z dwóch członów:
- pierwszy człon pochodzi od kwasu: z kwasu octowego → octan, z mrówkowego → mrówczan, z masłowego → maślan;
- drugi człon pochodzi od alkoholu: z metanolu → metylu, z etanolu → etylu.
| Kwas | Alkohol | Nazwa estru | Wzór |
|---|---|---|---|
| octowy | metanol | octan metylu | CH₃COOCH₃ |
| octowy | etanol | octan etylu | CH₃COOC₂H₅ |
| mrówkowy | metanol | mrówczan metylu | HCOOCH₃ |
| mrówkowy | etanol | mrówczan etylu | HCOOC₂H₅ |
| masłowy | etanol | maślan etylu | C₃H₇COOC₂H₅ |
Zwróć uwagę: w nazwie kolejność jest odwrotna niż we wzorze. We wzorze najpierw stoi część z kwasu, potem część z alkoholu — a nazwę czytamy tak samo, tylko drugie słowo jest w dopełniaczu: octan etylu.
Hydroliza estru — reakcja odwrotna
Skoro przy powstawaniu estru odeszła woda, to co się stanie, jeśli tę wodę oddamy z powrotem?
Ester się rozpadnie — wrócą kwas i alkohol. Nazywamy to hydrolizą estru. Słowo pochodzi z greki: „hydro” to woda, „liza” to rozpad. Czyli dosłownie: rozkład wodą.
ester + woda ⇄ kwas + alkohol
CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃COOH + C₂H₅OH
Estryfikacja i hydroliza to ta sama reakcja czytana w dwóch kierunkach. Dlatego zapisujemy je z podwójną strzałką.
Jeśli zamiast wody użyjemy zasady, na przykład wodorotlenku sodu, to zamiast kwasu powstanie jego sól:
CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
To ważne, bo dokładnie w ten sposób produkuje się mydło — tylko z dużego estru, czyli z tłuszczu. Ta reakcja ma nawet własną nazwę: zmydlanie. Wrócimy do niej przy tłuszczach.
Gdzie spotykamy estry
| Ester | Zapach lub zastosowanie |
|---|---|
| octan etylu | zmywacz do paznokci, klej do modeli, rozpuszczalnik farb |
| octan izoamylu | zapach banana — aromaty spożywcze |
| maślan etylu | zapach ananasa |
| mrówczan etylu | zapach rumu |
| tłuszcze (duże estry) | masło, olej, smalec |
| poliestry | tkaniny, butelki PET |
Ciekawostka: to, że dojrzały owoc pachnie, a niedojrzały nie, wynika właśnie z estrów. Owoc w miarę dojrzewania sam je wytwarza.
Przykłady rozwiązane krok po kroku
Przykład 1 — ułóż równanie estryfikacji
Zapisz reakcję kwasu mrówkowego HCOOH z metanolem CH₃OH.
- Sprawdzamy: HCOOH ma COOH — to kwas. CH₃OH ma OH — to alkohol. Pasują.
- Z kwasu odchodzi OH, z alkoholu odchodzi H — powstaje woda.
- Reszty łączą się w ester.
HCOOH + CH₃OH ⇄ HCOOCH₃ + H₂O
Ester nazywa się mrówczan metylu.
Przykład 2 — nazwij ester
Jak nazywa się CH₃COOCH₃?
Po lewej stronie grupy COO stoi CH₃CO — to reszta kwasu octowego, więc pierwszy człon brzmi octan. Po prawej stronie stoi CH₃ — to od metanolu, więc drugi człon to metylu.
Odpowiedź: octan metylu.
Przykład 3 — z nazwy na wzór
Zapisz wzór octanu etylu.
Octan — czyli część z kwasu octowego: CH₃COO. Etylu — czyli część z etanolu: C₂H₅. Sklejamy:
CH₃COOC₂H₅
Przykład 4 — hydroliza
Zapisz hydrolizę maślanu etylu C₃H₇COOC₂H₅.
Hydroliza to rozpad na kwas i alkohol — dokładnie te, z których ester powstał:
C₃H₇COOC₂H₅ + H₂O ⇄ C₃H₇COOH + C₂H₅OH
Wracają kwas masłowy i etanol.
Przykład 5 — rozpoznawanie
Który związek jest estrem: CH₃COOH, C₂H₅OH czy CH₃COOC₂H₅?
- CH₃COOH — COOH na końcu → kwas.
- C₂H₅OH — OH na końcu → alkohol.
- CH₃COOC₂H₅ — COO w środku, po obu stronach fragmenty węglowe → ester.
Trzy najczęstsze błędy
Mylenie COOH z COO. COOH na końcu wzoru to kwas. COO w środku, między dwoma fragmentami węglowymi — ester.
Zapominanie o wodzie. W estryfikacji zawsze powstaje woda. Równanie bez wody jest niepełne.
Odwracanie członów nazwy. Pierwszy człon zawsze pochodzi od kwasu, drugi od alkoholu. „Octan etylu” to co innego niż „etylan octu” — ta druga nazwa w ogóle nie istnieje.
Sprawdź się
- Z czego powstaje ester?
- Zapisz reakcję kwasu octowego z metanolem i nazwij produkt.
- Jak nazywa się reakcja rozkładu estru wodą?
- Który z tych związków jest estrem: C₂H₅OH, HCOOCH₃, CH₃COOH?
Rozwiązania. (1) Z kwasu i alkoholu; powstaje przy tym woda. (2) CH₃COOH + CH₃OH ⇄ CH₃COOCH₃ + H₂O — produkt to octan metylu. (3) Hydroliza. (4) HCOOCH₃ — ma grupę COO w środku wzoru.
Do zapamiętania
- COOH na końcu — kwas. OH na końcu — alkohol. COO w środku — ester.
- Estryfikacja: kwas + alkohol ⇄ ester + woda.
- Nazwa estru: człon od kwasu (octan, mrówczan, maślan) + człon od alkoholu (metylu, etylu).
- Hydroliza estru to reakcja odwrotna: ester + woda ⇄ kwas + alkohol.
- Z zasadą zamiast wody powstaje sól kwasu — i tak właśnie robi się mydło.