Czym zajmuje się chemia organiczna

Chemia organiczna to chemia związków węgla.

Nazwa pochodzi z czasów, gdy uważano, że takie związki potrafią wytwarzać tylko żywe organizmy — dzięki jakiejś tajemniczej „sile życiowej”. W 1828 roku niemiecki chemik Friedrich Wöhler otrzymał w probówce mocznik, związek wytwarzany przez organizm człowieka. Okazało się, że żadna siła życiowa nie jest potrzebna. Nazwa jednak została.

Dziś do związków organicznych należą paliwa (gaz ziemny, benzyna), tworzywa sztuczne, leki, barwniki, a także cukry, tłuszcze i białka, z których zbudowane jest nasze ciało.

Wyjątki. Kilka prostych związków węgla tradycyjnie zaliczamy do chemii nieorganicznej, bo zachowują się jak typowe związki nieorganiczne. Są to: tlenek węgla(II) CO, tlenek węgla(IV) CO₂, kwas węglowy H₂CO₃ i jego sole — węglany, np. CaCO₃.

Dlaczego akurat węgiel

Znamy dziś kilkadziesiąt milionów związków organicznych — znacznie więcej niż wszystkich pozostałych związków razem. Zawdzięczamy to trzem cechom atomu węgla:

• Jest czterowartościowy. Każdy atom węgla tworzy zawsze cztery wiązania.
• Łączy się z innymi atomami węgla w łańcuchy — długie, krótkie, proste, rozgałęzione, a nawet zamknięte w pierścień.
• Tworzy wiązania pojedyncze, podwójne i potrójne — także między dwoma atomami węgla.

Poza węglem w związkach organicznych prawie zawsze występuje wodór, a często także tlen i azot. Rzadziej siarka, fosfor czy chlor.

Jak wykryć węgiel i wodór

Nad płomieniem świecy przytrzymaj zimną, suchą szklankę. Na ściankach pojawią się kropelki wody — to dowód, że parafina zawiera wodór. Jeśli potem wlejesz do szklanki wodę wapienną i zamieszasz, woda zmętnieje od powstałego CO₂ — to dowód, że parafina zawiera węgiel. Czarna sadza, która osiada na chłodnym przedmiocie, to po prostu węgiel.

Wzory związków organicznych

W chemii nieorganicznej zwykle wystarczał jeden wzór, np. H₂SO₄. W chemii organicznej to za mało. Ten sam zestaw atomów może być połączony na różne sposoby i dawać różne substancje. Dlatego używamy kilku rodzajów wzorów. Pokażmy je na przykładzie propanu — gazu z butli turystycznej.

Wzór sumaryczny

Mówi tylko, ile atomów każdego pierwiastka jest w cząsteczce. Nie mówi, jak są połączone.

C₃H₈

Wzór strukturalny (kreskowy)

Pokazuje każdy atom i każde wiązanie — każda kreska to jedno wiązanie.

		H		H		H
		|		|		|
H	—	C	—	C	—	C	—	H
		|		|		|
		H		H		H

Sprawdź: każdy atom węgla ma dokładnie cztery kreski, a każdy atom wodoru — jedną.

Wzór półstrukturalny (grupowy)

Kompromis między dwoma poprzednimi. Atomy wodoru „przyklejamy” do węgla, z którym są połączone, a kreski rysujemy tylko między atomami węgla.

CH₃ — CH₂ — CH₃

To najczęściej używany wzór w zadaniach — jest czytelny i szybki do napisania.

Rodzaje łańcuchów

Atomy węgla mogą tworzyć:

• łańcuch prosty (nierozgałęziony) — węgle ułożone jeden za drugim, jak koraliki na nitce;
• łańcuch rozgałęziony — od głównego łańcucha odchodzi boczna gałąź;
• pierścień — łańcuch zamknięty w koło.

Uwaga: „prosty” nie znaczy, że łańcuch musi być narysowany w linii prostej. Ważne jest, czy są rozgałęzienia, a nie jak wygląda rysunek. Łańcuch narysowany z zagięciem nadal jest łańcuchem prostym.

Szeregi homologiczne

Zobaczmy kilka pierwszych węglowodorów, w których wszystkie wiązania są pojedyncze — to alkany:

Popatrz na kolumnę ze wzorami: każdy kolejny związek ma o jeden atom węgla i dwa atomy wodoru więcej. Ta powtarzająca się różnica to grupa CH₂.

Szereg homologiczny to szereg związków o podobnej budowie, w którym każdy następny różni się od poprzedniego o grupę CH₂. Związki należące do jednego szeregu nazywamy homologami.

Co łączy homologi

• Wspólny wzór ogólny. Dla alkanów jest to CₙH₂ₙ₊₂, gdzie n to liczba atomów węgla. Dla n = 5 wodorów jest 2 · 5 + 2 = 12, czyli C₅H₁₂.
• Podobne właściwości chemiczne, bo mają podobną budowę — np. wszystkie alkany się palą.
• Stopniowo zmieniające się właściwości fizyczne. Im dłuższy łańcuch, tym wyższa temperatura wrzenia. Dlatego pierwsze alkany są gazami, dalsze — cieczami, a te z bardzo długim łańcuchem (od ok. 17 atomów węgla) — ciałami stałymi, jak parafina w świecy.

Nazwy — przedrostek plus końcówka

Nazwy pierwszych czterech alkanów trzeba zapamiętać: met-, et-, prop-, but-. Od pięciu atomów węgla przedrostki pochodzą od greckich liczebników: pent- (5), heks- (6), hept- (7), okt- (8), non- (9), dek- (10).

Końcówka nazwy mówi, do jakiego szeregu należy związek:

Alkeny i alkiny zaczynają się od dwóch atomów węgla — wiązanie podwójne czy potrójne musi przecież łączyć dwa węgle.

Gdzie je spotykamy

• Metan — główny składnik gazu ziemnego w kuchence.
• Propan i butan — gaz w butlach i w instalacjach LPG w samochodach.
• Oktan — od niego pochodzi „liczba oktanowa” benzyny.
• Eten — przyspiesza dojrzewanie owoców; z niego produkuje się polietylen, czyli folię i reklamówki.
• Etyn (acetylen) — gaz do spawania i cięcia metali.

Izomeria

Ten sam wzór sumaryczny, różne substancje

Weźmy wzór C₄H₁₀. Cztery atomy węgla i dziesięć atomów wodoru można połączyć na dwa sposoby:

Butan — łańcuch prosty:

CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₃

Metylopropan (dawniej izobutan) — łańcuch rozgałęziony:

		CH₃
		|
CH₃	—	CH	—	CH₃

Policz atomy: w obu przypadkach C₄H₁₀. A jednak to dwie różne substancje. Butan wrze w temperaturze −1 °C, a metylopropan w −12 °C.

Izomery to związki o takim samym wzorze sumarycznym, ale różnej budowie (różnym wzorze strukturalnym). Zjawisko to nazywamy izomerią.

Izomery mają tę samą masę cząsteczkową, ale różne właściwości — bo o właściwościach decyduje nie tylko to, z czego zbudowana jest cząsteczka, ale też jak.

Im więcej atomów węgla, tym więcej możliwości. C₄H₁₀ ma 2 izomery, C₅H₁₂ — 3, C₆H₁₄ — 5, a C₁₀H₂₂ — aż 75.

Trzy rodzaje izomerii

1. Izomeria łańcuchowa (szkieletowa) — różny kształt łańcucha węglowego. Tak jest z butanem i metylopropanem. Wzór C₅H₁₂ daje trzy izomery:

Pentan — łańcuch prosty:

CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃

2-metylobutan — jedno rozgałęzienie:

		CH₃
		|
CH₃	—	CH	—	CH₂	—	CH₃

2,2-dimetylopropan — dwa rozgałęzienia przy jednym atomie węgla:

		CH₃
		|
CH₃	—	C	—	CH₃
		|
		CH₃

2. Izomeria położenia — łańcuch ten sam, ale wiązanie podwójne albo grupa atomów stoi w innym miejscu.

CH₂ = CH — CH₂ — CH₃ but-1-en (wiązanie podwójne przy pierwszym węglu)

CH₃ — CH = CH — CH₃ but-2-en (wiązanie podwójne przy drugim węglu)

Cyfra w nazwie mówi właśnie, przy którym atomie węgla zaczyna się wiązanie podwójne. Oba mają wzór C₄H₈.

3. Izomeria funkcyjna — ten sam wzór sumaryczny, ale zupełnie inny rodzaj związku. Najlepszy przykład to wzór C₂H₆O:

CH₃ — CH₂ — OH etanol (alkohol etylowy) — ciecz, wrze w 78 °C

CH₃ — O — CH₃ eter dimetylowy — gaz, wrze w −24 °C

Te same atomy, a jedna substancja jest cieczą obecną w napojach, druga — gazem stosowanym jako paliwo i gaz w aerozolach.

Jak sprawdzić, czy dwa związki to izomery

1. Policz atomy każdego pierwiastka w obu wzorach. Jeśli wzory sumaryczne się różnią — to nie są izomery.
2. Jeśli wzory sumaryczne są takie same, sprawdź, czy budowa naprawdę jest inna.
3. Uważaj na pułapkę: ten sam związek narysowany „od drugiej strony” albo z zagiętym łańcuchem nie jest izomerem — to wciąż ta sama cząsteczka.

Przykłady rozwiązane krok po kroku

Przykład 1 — wzór z wzoru ogólnego

Podaj wzór sumaryczny heptanu.

Heptan to alkan (końcówka -an), a przedrostek hept- oznacza 7 atomów węgla. Wzór ogólny alkanów: CₙH₂ₙ₊₂. Dla n = 7: wodorów jest 2 · 7 + 2 = 16.

Odpowiedź: C₇H₁₆

Przykład 2 — do jakiego szeregu należy związek

Do jakiego szeregu należy związek o wzorze C₄H₆?

Liczba węgli n = 4. Sprawdzamy wzory ogólne: alkan: 2 · 4 + 2 = 10 — nie pasuje; alken: 2 · 4 = 8 — nie pasuje; alkin: 2 · 4 − 2 = 6 — pasuje.

Odpowiedź: alkin (butyn).

Przykład 3 — wzór sumaryczny z półstrukturalnego

Podaj wzór sumaryczny związku CH₃ — CH(CH₃) — CH₂ — CH₃.

Liczymy węgle: CH₃, CH, CH₃ w nawiasie, CH₂, CH₃ — razem 5. Liczymy wodory: 3 + 1 + 3 + 2 + 3 = 12.

Odpowiedź: C₅H₁₂ — to 2-metylobutan, izomer pentanu.

Przykład 4 — czy to izomery

Czy związki CH₃ — CH₂ — CH₂ — OH i CH₃ — CH(OH) — CH₃ są izomerami?

Pierwszy: 3 węgle, 8 wodorów, 1 tlen — C₃H₈O. Drugi: także C₃H₈O. Wzory sumaryczne są takie same, a budowa różna — grupa OH jest przy innym atomie węgla.

Odpowiedź: tak, to izomery położenia (propan-1-ol i propan-2-ol).

Przykład 5 — pułapka

Czy CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₃ i CH₃ — CH₂ — CH₃ są izomerami?

Pierwszy to C₄H₁₀, drugi C₃H₈. Wzory sumaryczne się różnią.

Odpowiedź: nie. To homologi — butan i propan, różniące się o grupę CH₂.

Trzy najczęstsze błędy

Mylenie izomerów z homologami. Izomery mają ten sam wzór sumaryczny i różną budowę. Homologi mają różne wzory sumaryczne, różniące się o CH₂.

Uznawanie zagiętego łańcucha za izomer. Jeśli łańcuch jest tylko inaczej narysowany, ale nie ma nowych rozgałęzień, to ciągle ten sam związek.

Za mało wiązań przy węglu. Rysując wzór strukturalny, sprawdź każdy atom węgla — musi mieć dokładnie cztery wiązania. Wiązanie podwójne liczy się za dwa, potrójne za trzy.

Sprawdź się

1. Podaj wzór sumaryczny heksanu.
2. Jaki jest następny homolog propanu?
3. Do jakiego szeregu należy C₃H₆?
4. Czy CH₃ — CH₂ — OH i CH₃ — O — CH₃ to izomery? Jeśli tak, jaki to rodzaj izomerii?

Rozwiązania. (1) n = 6, wodorów 2 · 6 + 2 = 14 → C₆H₁₄. (2) Butan C₄H₁₀ — o jedną grupę CH₂ więcej. (3) Dla n = 3 wzór CₙH₂ₙ daje C₃H₆ → alken (propen). (4) Tak — oba mają wzór C₂H₆O, ale należą do różnych rodzajów związków (alkohol i eter), więc to izomeria funkcyjna.

Do zapamiętania

• Chemia organiczna to chemia związków węgla; wyjątki to m.in. CO, CO₂, H₂CO₃ i węglany.
• Węgiel jest czterowartościowy i tworzy łańcuchy — dlatego związków organicznych jest tak wiele.
• Wzór sumaryczny mówi, ile jest atomów; strukturalny — jak są połączone wszystkie atomy; półstrukturalny — jak wygląda szkielet węglowy.
• Szereg homologiczny to związki różniące się o grupę CH₂: alkany CₙH₂ₙ₊₂ (-an), alkeny CₙH₂ₙ (-en), alkiny CₙH₂ₙ₋₂ (-yn).
• Izomery mają ten sam wzór sumaryczny, ale różną budowę i różne właściwości. Rodzaje izomerii: łańcuchowa, położenia, funkcyjna.