Cukry — cukry proste, dwucukry, wielocukry i próby charakterystyczne

Cukry to ostatnia z wielkich grup związków, które poznajemy. Po tłuszczach i białkach zostaje trzeci filar jedzenia — i zarazem najprostszy do zrozumienia, bo wszystko kręci się wokół jednej cząsteczki: glukozy.

Czym są cukry

Cukry (sacharydy, węglowodany) to związki o wzorze ogólnym Cₙ(H₂O)ₘ — zbudowane z węgla, wodoru i tlenu, przy czym wodór i tlen występują w takim stosunku jak w wodzie.

Stąd stara nazwa węglowodany: dawniej sądzono, że to „węgiel z wodą”. Dziś wiemy, że żadnej wody w nich nie ma — jest grupa OH i grupa aldehydowa albo ketonowa — ale nazwa została.

Cukry dzielimy według tego, ile cząsteczek podstawowych zawierają:

Cukry proste

Glukoza — najważniejsza cząsteczka w organizmie

glukoza C₆H₁₂O₆

Wzór półstrukturalny pokazuje, z czego jest zbudowana:

CH₂OH — CHOH — CHOH — CHOH — CHOH — CHO

czyli w skrócie CH₂OH—(CHOH)₄—CHO. Pięć grup OH i na końcu grupa aldehydowa CHO. To ta grupa aldehydowa zadecyduje o wszystkim, co będzie dalej w tym temacie.

Glukozę nazywa się też cukrem gronowym, bo dużo jej w winogronach. Jest w miodzie, owocach i w naszej krwi — „poziom cukru we krwi” to właśnie stężenie glukozy. Jest to paliwo komórek: z jej utleniania organizm czerpie energię.

utlenianie glukozy w organizmie: C₆H₁₂O₆ + 6 O₂ → 6 CO₂ + 6 H₂O

To dokładnie to samo równanie co spalanie — tylko przeprowadzone powoli, w wielu krokach i w temperaturze ciała.

Glukoza w roztworze wodnym występuje głównie w postaci pierścieniowej — sześcioczłonowego pierścienia, który zamyka się sam z siebie. Postać łańcuchowa z grupą CHO stanowi niewielki ułamek cząsteczek, ale to ona odpowiada za reakcje, o których będzie mowa niżej.

Fruktoza — ten sam wzór, inna budowa

fruktoza C₆H₁₂O₆

Proszę zwrócić uwagę: fruktoza ma dokładnie taki sam wzór sumaryczny jak glukoza. To izomery — znowu ten sam motyw, który przewija się przez całą chemię organiczną.

Różnica siedzi w jednej grupie: glukoza ma na końcu grupę aldehydową CHO, a fruktoza w środku grupę ketonową CO:

fruktoza: CH₂OH — CHOH — CHOH — CHOH — CO — CH₂OH

Fruktoza to cukier owocowy — jest w owocach i w miodzie. Jest najsłodsza ze wszystkich cukrów, słodsza od zwykłego cukru z cukiernicy.

Dwucukry

Dwucukier powstaje z połączenia dwóch cukrów prostych z odłączeniem cząsteczki wody.

To ten sam mechanizm, który widzieliśmy już trzy razy: tak powstawał ester, tak powstawało wiązanie peptydowe, tak powstaje dwucukier. Dwie cząsteczki łączą się, a woda odchodzi.

Wszystkie trzy mają ten sam wzór sumaryczny: C₁₂H₂₂O₁₁. Znowu izomery.

Hydroliza dwucukru to działanie odwrotne — dodajemy wodę i cząsteczka rozpada się na dwa cukry proste:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

sacharoza + woda → glukoza + fruktoza

Nietolerancja laktozy bierze się stąd, że organizm przestaje wytwarzać laktazę — enzym rozcinający laktozę na glukozę i galaktozę. Nierozłożona laktoza trafia do jelita grubego, gdzie zajmują się nią bakterie, i stąd dolegliwości. Mleko „bez laktozy” to mleko, w którym tę hydrolizę przeprowadzono fabrycznie.

Wielocukry

(C₆H₁₀O₅)ₙ

Wielocukry to bardzo długie łańcuchy zbudowane z setek lub tysięcy cząsteczek glukozy. W merze jest C₆H₁₀O₅, a nie C₆H₁₂O₆, bo przy każdym połączeniu odeszła cząsteczka wody.

I teraz rzecz najciekawsza w całym temacie: skrobia i celuloza są zbudowane z tej samej glukozy. A jedną zjadamy na obiad, a drugiej nie potrafimy strawić.

Różnica leży w sposobie połączenia. W skrobi cząsteczki glukozy są ustawione tak samo, więc łańcuch skręca się w luźną spiralę — łatwą do rozcięcia. W celulozie co druga cząsteczka jest obrócona, przez co łańcuch wychodzi prosty i sztywny, a sąsiednie łańcuchy sklejają się w twarde włókna. Nasze enzymy radzą sobie z pierwszym układem i nie radzą z drugim.

Celuloza przechodzi więc przez nas niestrawiona — i właśnie dlatego nazywamy ją błonnikiem. Nie jest bezużyteczna: nadaje objętość treści pokarmowej i reguluje pracę jelit.

hydroliza skrobi: (C₆H₁₀O₅)ₙ + n H₂O → n C₆H₁₂O₆

Ta reakcja zaczyna się już w ustach — ślina zawiera amylazę. Dlatego długo żuty chleb robi się słodkawy: skrobia rozpada się na cukry proste.

Próby charakterystyczne — jak rozpoznać cukier

To jest część, którą najczęściej sprawdza się na sprawdzianie. Są trzy próby i każda wykrywa coś innego.

Próba Trommera — wykrywa cukry redukujące

Jak się ją wykonuje: do roztworu badanego cukru dodajemy wodorotlenek sodu NaOH, potem kilka kropli siarczanu(VI) miedzi(II) CuSO₄ — wytrąca się niebieski osad wodorotlenku miedzi(II) Cu(OH)₂. Całość ogrzewamy.

Wynik dodatni: niebieski osad znika, a pojawia się ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I) Cu₂O.

CH₂OH—(CHOH)₄—CHO + 2 Cu(OH)₂ → CH₂OH—(CHOH)₄—COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O

Co się stało: grupa aldehydowa CHO utleniła się do grupy karboksylowej COOH, a miedź została przy tym zredukowana z Cu(II) do Cu(I). Dlatego cukry, które tak reagują, nazywamy redukującymi.

Próba Tollensa — lustro srebrowe

Jak się ją wykonuje: do badanego cukru dodajemy odczynnik Tollensa, czyli amoniakalny roztwór tlenku srebra, i ogrzewamy w probówce.

Wynik dodatni: na ściankach probówki osadza się lśniące srebro — stąd nazwa „próba lustra srebrowego”.

Mechanizm jest ten sam co u Trommera: grupa aldehydowa utlenia się, a srebro redukuje się z Ag⁺ do metalicznego Ag.

Ta reakcja ma zastosowanie przemysłowe — w ten sposób kiedyś srebrzono lustra i bombki choinkowe.

Jod — wykrywa skrobię

Jak się ją wykonuje: na badaną próbkę kapiemy płyn Lugola albo jodynę (roztwór jodu).

Wynik dodatni: pojawia się granatowe (niebieskofioletowe) zabarwienie. Jod wnika do spirali skrobi i daje ten charakterystyczny kolor. Po ogrzaniu barwa znika, a po ochłodzeniu wraca — bo spirala się rozkręca i z powrotem zwija.

To najprostsza próba ze wszystkich i jedyna, którą każdy może zrobić w kuchni: kropla jodyny na przekrojonym ziemniaku robi się granatowa.

Zestawienie — kto na co reaguje

Dlaczego sacharoza wypada ujemnie

To ulubione pytanie na sprawdzianach. Odpowiedź: w cząsteczce sacharozy glukoza i fruktoza połączone są dokładnie tymi fragmentami, które odpowiadają za redukowanie. Nie ma wolnej grupy aldehydowej, więc nie ma czym zredukować miedzi.

Ale jest haczyk — i on bywa drugą częścią zadania. Jeśli sacharozę najpierw zhydrolizujemy (ogrzejemy z kwasem), rozpadnie się na glukozę i fruktozę. A te już reagują. Po hydrolizie próba Trommera wypada dodatnio.

Przykłady krok po kroku

Przykład 1 — rozpoznaj trzy roztwory

W trzech probówkach są roztwory: glukozy, sacharozy i skrobi. Jak je rozróżnić?

1. Do wszystkich trzech dodajemy jodynę. Ta, w której pojawi się granatowe zabarwienie, zawiera skrobię.
2. Do dwóch pozostałych wykonujemy próbę Trommera. Ta, w której pojawi się ceglastoczerwony osad, zawiera glukozę.
3. Została probówka, w której nic się nie zmieniło — to sacharoza.

Przykład 2 — produkt hydrolizy

Co powstanie po ogrzaniu sacharozy z kwasem i jak to sprawdzić?

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Powstanie glukoza i fruktoza. Sprawdzamy próbą Trommera: przed hydrolizą wypadała ujemnie, po hydrolizie wypadnie dodatnio, bo pojawiły się wolne grupy aldehydowe.

Przykład 3 — chleb w ustach

Dlaczego długo żuty chleb robi się słodkawy?

Chleb zawiera skrobię, która sama nie jest słodka. Ślina zawiera enzym rozkładający skrobię:

(C₆H₁₀O₅)ₙ + n H₂O → n C₆H₁₂O₆

Powstają cukry proste, a te są słodkie. Smak jest dowodem, że reakcja zaszła.

Przykład 4 — co się stało w probówce

Do roztworu pewnego cukru dodano NaOH i CuSO₄, a po ogrzaniu pojawił się ceglastoczerwony osad. Co to za osad i co wynika z doświadczenia?

Osad to tlenek miedzi(I) Cu₂O. Jego pojawienie się oznacza, że badany cukier jest redukujący, czyli ma wolną grupę aldehydową. Może to być glukoza, fruktoza, maltoza albo laktoza — na pewno nie sacharoza.

Trzy najczęstsze błędy

„Sacharoza to cukier, więc musi zredukować.” Nie. Sacharoza nie ma wolnej grupy aldehydowej i próba Trommera wypada dla niej ujemnie. To jedyny z popularnych dwucukrów, który tak się zachowuje.

Mylenie jodu z Trommerem. Jod wykrywa skrobię, a nie cukry proste. Na glukozę jodyna nie zadziała.

Pominięcie ogrzewania. Próba Trommera bez ogrzania nie da ceglastego osadu — zostanie sam niebieski Cu(OH)₂. Ogrzewanie jest częścią próby, nie dodatkiem.

Sprawdź się

1. Czym różni się glukoza od fruktozy, skoro mają ten sam wzór sumaryczny?
2. Zapisz równanie hydrolizy sacharozy i podaj nazwy produktów.
3. Dlaczego skrobię trawimy, a celulozy nie, skoro obie są zbudowane z glukozy?
4. Jakim odczynnikiem wykryjesz skrobię w ziemniaku i co zobaczysz?

Rozwiązania. (1) Glukoza ma grupę aldehydową CHO na końcu łańcucha, fruktoza grupę ketonową CO w środku; to izomery. (2) C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆; powstają glukoza i fruktoza. (3) Bo cząsteczki glukozy są w nich inaczej połączone: w skrobi łańcuch jest spiralny i nasze enzymy potrafią go rozciąć, w celulozie prosty i sztywny — nie potrafią. (4) Płynem Lugola albo jodyną; pojawi się granatowe zabarwienie.

Do zapamiętania

• Cukry dzielimy na proste (glukoza, fruktoza C₆H₁₂O₆), dwucukry (sacharoza, maltoza, laktoza C₁₂H₂₂O₁₁) i wielocukry ((C₆H₁₀O₅)ₙ: skrobia, glikogen, celuloza).
• Dwucukier powstaje z dwóch cukrów prostych z odłączeniem wody; hydroliza to działanie odwrotne.
• Próba Trommera (Cu(OH)₂, ogrzewanie) — ceglastoczerwony osad Cu₂O; próba Tollensa — lustro srebrowe. Obie wykrywają cukry redukujące.
• Sacharoza nie redukuje — nie ma wolnej grupy aldehydowej; po hydrolizie już tak.
• Jod (płyn Lugola) wykrywa skrobię — barwa granatowa.