Ten temat nie wprowadza nic nowego. Jego celem jest co innego: połączyć w całość wszystko, co przerabialiśmy osobno. Bo chemia organiczna wygląda na zbiór niepowiązanych rozdziałów tylko dopóty, dopóki nie zobaczy się, że wszystko wychodzi z jednego miejsca i wszystko da się ze sobą połączyć.
Na koniec mają Państwo umieć dwie rzeczy: przejść ciąg przemian od jednego związku do drugiego i rozpoznać nieznaną substancję po tym, jak reaguje.
Część 1. Wszystkie grupy na jednej tabeli
Zacznijmy od ściągi. Każdy związek organiczny rozpoznaje się po tym, co ma w cząsteczce.
| Co widzisz we wzorze | To jest | Przykład |
|---|---|---|
| same wiązania pojedyncze C — C | alkan | metan CH₄, etan C₂H₆ |
| wiązanie podwójne C = C | alken | eten C₂H₄ |
| wiązanie potrójne C ≡ C | alkin | etyn C₂H₂ |
| pierścień sześciowęglowy | aren | benzen C₆H₆ |
| grupa — OH | alkohol | etanol C₂H₅OH |
| grupa — CHO na końcu | aldehyd | aldehyd octowy CH₃CHO |
| grupa — COOH | kwas karboksylowy | kwas octowy CH₃COOH |
| grupa — COO — w środku | ester | octan etylu CH₃COOC₂H₅ |
| grupa — NH₂ | amina | metyloamina CH₃NH₂ |
| — NH₂ i — COOH naraz | aminokwas | glicyna H₂N—CH₂—COOH |
| — CO — NH — | wiązanie peptydowe | białka |
To jest najważniejsza tabela całego roku. Kto umie z niej korzystać, rozwiąże większość zadań.
Część 2. Mapa przemian
Wszystkie związki, które poznaliśmy, łączy jedna ścieżka. Zapiszmy ją jako ciąg:
eten → etanol → aldehyd octowy → kwas octowy → ester
A teraz po kolei, z równaniami.
Krok 1 — z alkenu alkohol (addycja wody)
C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
Woda przyłącza się do wiązania podwójnego. Wiązanie podwójne znika, pojawia się grupa OH.
Krok 2 — z alkoholu aldehyd (utlenianie)
C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O
Alkohol traci dwa atomy wodoru. Powstaje grupa CHO. W doświadczeniu widać to pięknie: rozżarzona czarna miedź robi się z powrotem miedziana.
Krok 3 — z aldehydu kwas (dalsze utlenianie)
CH₃CHO + 2 Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O
To jest dokładnie próba Trommera, tylko patrzymy na nią od strony produktu organicznego. Grupa CHO utleniła się do COOH.
Krok 4 — z kwasu ester (estryfikacja)
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
Kwas spotyka alkohol, odchodzi woda, zostaje ester.
Boczne odgałęzienia, które też trzeba znać
| Przemiana | Równanie |
|---|---|
| glukoza → etanol (fermentacja) | C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂ |
| kwas → sól (z metalem) | 2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑ |
| kwas → sól (z zasadą) | CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O |
| ester → kwas i alkohol (hydroliza) | CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃COOH + C₂H₅OH |
| tłuszcz → mydło (zmydlanie) | (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3 NaOH → 3 C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃ |
| alken → polimer (polimeryzacja) | n CH₂ = CH₂ → ( — CH₂ — CH₂ — )ₙ |
| alkan → chloropochodna (substytucja) | CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl |
| alken → dibromopochodna (addycja) | C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ |
Jak rozwiązać ciąg przemian — cztery kroki
- Rozpoznaj, co masz na wejściu. Spójrz na grupę funkcyjną i nazwij rodzinę.
- Rozpoznaj, co masz na wyjściu. Jaka grupa ma się pojawić?
- Zapytaj: co trzeba dodać albo zabrać? Jeśli ma zniknąć wiązanie podwójne — addycja. Jeśli ma pojawić się OH — addycja wody. Jeśli OH ma zamienić się w CHO, a potem w COOH — utlenianie. Jeśli mają połączyć się kwas i alkohol — estryfikacja.
- Dopiero teraz zapisz równanie i uzgodnij.
Najczęstszy błąd polega na przeskakiwaniu kroków 1–3 i próbie zapisania równania od razu. Chemia ciągów przemian to w dziewięćdziesięciu procentach rozpoznawanie, a w dziesięciu — zapis.
Rozwiązane ciągi przemian
Ciąg 1 — z gazu do zapachu
C₂H₄ → A → B → octan etylu. Podaj wzory A i B oraz równania.
Rozumowanie: na wejściu alken, na wyjściu ester. Ester powstaje z kwasu i alkoholu — więc po drodze musimy zrobić jedno i drugie. Z alkenu najprościej zrobić alkohol.
- C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH — A to etanol
- C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O, a dalej CH₃CHO + 2 Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2 H₂O — B to kwas octowy
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
Ciąg 2 — od cukru do mydła? Nie tędy
Glukoza → A → B, gdzie B to octan etylu.
CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O — B to octan etylu
- Fermentacja: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂ — A to etanol
- Utlenianie etanolu daje kwas octowy; kwas octowy z pozostałym etanolem daje ester:
To nie jest teoria oderwana od życia: tak właśnie psuje się wino. Alkohol utlenia się do kwasu octowego i wino zamienia się w ocet. Z tego samego powodu otwarta butelka nie stoi w nieskończoność.
Ciąg 3 — tłuszcz na warsztacie
Tłuszcz (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ → A + B. Nazwij produkty i zapisz równanie.
Tłuszcz to ester. Potraktowany zasadą rozpada się na sól kwasu tłuszczowego i alkohol:
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3 NaOH → 3 C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃
A to stearynian sodu, czyli mydło. B to glicerol.
Ciąg 4 — w drugą stronę
Octan etylu → A → B, gdzie B to octan sodu.
- Hydroliza estru: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇄ CH₃COOH + C₂H₅OH — A to kwas octowy
- Zobojętnianie: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O — B to octan sodu
Część 3. Rozpoznawanie związków
Druga umiejętność: dostajemy nieopisane probówki i mamy powiedzieć, co w nich jest. Służy do tego zestaw odczynników, z których każdy wykrywa coś innego.
| Odczynnik | Co wykrywa | Co widać |
|---|---|---|
| woda bromowa Br₂ | wiązanie wielokrotne (alken, alkin) | pomarańczowa barwa znika |
| papierek wskaźnikowy | kwas | barwa czerwona |
| NaOH + CuSO₄, ogrzewanie | cukier redukujący (próba Trommera) | ceglastoczerwony osad Cu₂O |
| NaOH + CuSO₄, na zimno | wiązania peptydowe — białko (próba biuretowa) | barwa fioletowa |
| stężony HNO₃ | pierścień aromatyczny w białku (ksantoproteinowa) | barwa żółta |
| płyn Lugola (jod) | skrobia | barwa granatowa |
| odczynnik Tollensa | grupa aldehydowa | lustro srebrowe |
Schemat postępowania z nieznaną próbką
- Powąchaj i popatrz (ostrożnie, machnięciem dłoni) — ester pachnie owocowo, kwas octowy ostro, amina rybą.
- Papierek wskaźnikowy — czerwony oznacza kwas, niebieski aminę lub zasadę, brak zmiany resztę.
- Woda bromowa — odbarwienie oznacza wiązanie wielokrotne.
- Jodyna — granat oznacza skrobię.
- NaOH + CuSO₄ — fiolet na zimno oznacza białko, ceglasty osad po ogrzaniu oznacza cukier redukujący.
Kolejność nie jest przypadkowa: zaczynamy od prób, które niczego nie niszczą, a kończymy na tych, które zużywają próbkę.
Rozwiązane zadania na rozpoznawanie
Zadanie A. W trzech probówkach są: woda, etanol i kwas octowy. Jak je rozróżnić?
Papierkiem wskaźnikowym: zabarwi się na czerwono tylko w probówce z kwasem octowym. Zostają woda i etanol — tu wystarczy zapach: etanol pachnie spirytusem, woda nie pachnie niczym. Można też podpalić próbkę na łyżeczce: etanol pali się niebieskim płomieniem, woda nie.
Zadanie B. W dwóch probówkach są roztwory glukozy i białka jaja. Jak je rozróżnić, mając tylko NaOH i CuSO₄?
Dodajemy oba odczynniki do każdej próbki.
- Tam, gdzie od razu, na zimno pojawi się barwa fioletowa, jest białko (próba biuretowa).
- Tam, gdzie dopiero po ogrzaniu wypadnie ceglastoczerwony osad, jest glukoza (próba Trommera).
Jeden zestaw odczynników, dwa różne wyniki — zależnie od tego, czy ogrzewamy.
Zadanie C. Ciecz nie miesza się z wodą, ma owocowy zapach i nie barwi papierka wskaźnikowego. Co to może być?
Ester. Kwas zabarwiłby papierek na czerwono, alkohol mieszałby się z wodą, a węglowodór nie pachniałby owocowo.
Sprawdź się
- Uzupełnij ciąg: C₂H₄ → C₂H₅OH → A, gdzie A reaguje z sodem i barwi papierek na czerwono. Co to za związek?
- Zapisz równanie reakcji, w której z kwasu octowego i etanolu powstaje ester.
- Jak jednym odczynnikiem odróżnić heksan od heksenu?
- Do probówki z nieznanym roztworem dodano NaOH i CuSO₄ — od razu pojawił się fiolet. Co było w probówce?
Rozwiązania. (1) Kwas octowy CH₃COOH — powstaje przez utlenienie etanolu (przez stopień pośredni, aldehyd octowy). (2) CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. (3) Wodą bromową: heksen ją odbarwi, heksan nie. (4) Białko — fiolet bez ogrzewania to próba biuretowa, która wykrywa wiązania peptydowe.
Do zapamiętania
- Rodzinę związku rozpoznajemy po grupie funkcyjnej: OH alkohol, CHO aldehyd, COOH kwas, COO ester, NH₂ amina.
- Główna ścieżka przemian: alken → alkohol → aldehyd → kwas → ester, a każdy krok to jedna konkretna reakcja.
- Ciąg przemian rozwiązuje się od rozpoznania, nie od zapisu równania.
- Przy rozpoznawaniu substancji każdy odczynnik odpowiada na jedno pytanie — i wystarczy wiedzieć, na które.
- Ten sam zestaw NaOH + CuSO₄ daje fiolet na zimno (białko) albo ceglasty osad po ogrzaniu (cukier redukujący).