Trzecia grupa, którą trzeba poznać
Znamy już dwie grupy, po których rozpoznajemy związki organiczne:
- — COOH to kwas,
- — OH to alkohol.
Teraz dochodzi trzecia:
— NH₂ to grupa aminowa. Tam, gdzie jest NH₂, w grę wchodzi azot.
Ta jedna grupa otwiera drogę do amin, aminokwasów, a przez nie — do białek, czyli do tego, z czego zbudowane są mięśnie, włosy i enzymy.
Aminy — krewne amoniaku
Amoniak to NH₃ — gaz o ostrym, gryzącym zapachu, ten sam, który czuć w płynie do szyb i w nawozach.
Amina powstaje, gdy w amoniaku jeden atom wodoru zastąpimy fragmentem węglowym.
| Związek | Wzór | Uwagi |
|---|---|---|
| amoniak | NH₃ | punkt wyjścia, nie jest aminą |
| metyloamina | CH₃ — NH₂ | najprostsza amina, zapach zepsutych ryb |
| etyloamina | C₂H₅ — NH₂ | podobne właściwości |
Nazwa jest prosta: nazwa fragmentu węglowego + słowo „amina”. Metyl + amina = metyloamina.
Najważniejsza właściwość amin: mają odczyn zasadowy. Rozpuszczone w wodzie barwią fenoloftaleinę na malinowo i zobojętniają kwasy — dokładnie tak jak amoniak.
To wyjaśnia znany trik kuchenny: rybę skrapiamy cytryną, bo za jej nieprzyjemny zapach odpowiadają aminy (głównie trimetyloamina), a kwas z cytryny je zobojętnia i zapach znika.
Aminokwasy — dwie grupy w jednej cząsteczce
Aminokwas to związek, który ma jednocześnie grupę aminową — NH₂ i grupę karboksylową — COOH.
Stąd nazwa: amino– od grupy aminowej, -kwas od grupy karboksylowej.
Najprostsze przykłady:
| Nazwa | Wzór | Gdzie występuje |
|---|---|---|
| glicyna | H₂N — CH₂ — COOH | najprostszy aminokwas, w żelatynie |
| alanina | CH₃ — CH(NH₂) — COOH | w mięsie, w białku jaja |
W przyrodzie występuje 20 aminokwasów budujących białka. Część z nich organizm potrafi sobie wytworzyć sam, a ośmiu–dziewięciu musi dostać z jedzeniem — to aminokwasy egzogenne, czyli te, o których mówi się „niezbędne”.
Jon obojnaczy — dlaczego aminokwas jest dziwny
W jednej cząsteczce aminokwasu siedzą obok siebie dwie grupy o przeciwnych charakterach:
- — COOH zachowuje się jak kwas: chętnie oddaje jon wodoru H⁺,
- — NH₂ zachowuje się jak zasada: chętnie przyjmuje jon wodoru H⁺.
Skoro jedna grupa chce oddać, a druga przyjąć — robią to między sobą, wewnątrz tej samej cząsteczki. Wodór przeskakuje z grupy COOH na grupę NH₂.
H₂N — CH₂ — COOH → ⁺H₃N — CH₂ — COO⁻
Powstaje cząsteczka, która ma jednocześnie ładunek dodatni i ujemny, a na zewnątrz jest obojętna. Nazywamy ją jonem obojnaczym.
Konsekwencje są dwie, obie warte zapamiętania.
Aminokwasy są amfoteryczne — reagują i z kwasami, i z zasadami. Gdy w roztworze jest nadmiar kwasu, cząsteczka przyjmuje H⁺ i robi się dodatnia. Gdy jest nadmiar zasady, oddaje H⁺ i robi się ujemna. Aminokwas działa jak bufor, który łagodzi zmiany odczynu.
Aminokwasy są ciałami stałymi o wysokiej temperaturze topnienia i dobrze rozpuszczają się w wodzie — właśnie dlatego, że są naładowane, a nie „zwyczajnie organiczne”.
Wiązanie peptydowe — jak z aminokwasów powstaje białko
Weźmy dwie cząsteczki aminokwasu i ustawmy je obok siebie: grupa COOH pierwszej naprzeciwko grupy NH₂ drugiej.
Z grupy COOH odchodzi OH, z grupy NH₂ odchodzi H. Razem tworzą wodę, a w miejscu, które zostało, powstaje trwałe połączenie:
— CO — NH — to wiązanie peptydowe
To dokładnie ten sam pomysł co przy estrach: dwie cząsteczki łączą się, a odchodzi woda.
Przykład — dwie cząsteczki glicyny:
2 H₂N — CH₂ — COOH → H₂N — CH₂ — CO — NH — CH₂ — COOH + H₂O
Powstały związek to dipeptyd — cząsteczka z dwóch aminokwasów.
| Liczba aminokwasów | Nazwa |
|---|---|
| 2 | dipeptyd |
| 3 | tripeptyd |
| kilka–kilkanaście | oligopeptyd |
| kilkadziesiąt i więcej | polipeptyd, a w praktyce białko |
Powstała cząsteczka nadal ma wolną grupę NH₂ z jednej strony i wolną COOH z drugiej — więc może przyłączać kolejne aminokwasy z obu końców. Tak powstaje długi łańcuch: białko.
Gdzie to spotykamy
- Aminy — zapach zepsutych ryb, zapach amoniaku przy sprzątaniu, leki i barwniki.
- Aminokwasy — odżywki dla sportowców, kroplówki w szpitalu, glutaminian sodu (wzmacniacz smaku to sól aminokwasu).
- Wiązania peptydowe — w każdym kawałku mięsa, w jajku, w serze, we włosach i w paznokciach.
Przykłady rozwiązane krok po kroku
Przykład 1 — rozpoznawanie grup
Wskaż, jakie grupy ma związek H₂N — CH₂ — COOH.
Po lewej stronie jest NH₂ — grupa aminowa. Po prawej COOH — grupa karboksylowa. Skoro są obie, to jest to aminokwas (glicyna).
Przykład 2 — dlaczego powstaje jon obojnaczy
Wyjaśnij, co się dzieje wewnątrz cząsteczki aminokwasu.
Grupa COOH oddaje jon wodoru, a grupa NH₂ go przyjmuje — w obrębie tej samej cząsteczki. Powstaje jon obojnaczy ⁺H₃N — CH₂ — COO⁻: z jednej strony ładunek dodatni, z drugiej ujemny, a całość na zewnątrz obojętna.
Przykład 3 — wiązanie peptydowe
Co odchodzi, gdy dwa aminokwasy łączą się w dipeptyd?
Odchodzi cząsteczka wody: grupa OH z COOH pierwszego aminokwasu i atom H z NH₂ drugiego. W miejscu połączenia powstaje wiązanie peptydowe — CO — NH —.
Przykład 4 — ile wiązań peptydowych
Ile wiązań peptydowych jest w cząsteczce zbudowanej z pięciu aminokwasów?
Wiązanie powstaje między każdą sąsiadującą parą, więc jest ich zawsze o jedno mniej niż aminokwasów.
Odpowiedź: cztery.
Przykład 5 — amina w kuchni
Dlaczego rybę skrapia się cytryną?
Za rybi zapach odpowiadają aminy, które mają odczyn zasadowy. Kwas z cytryny je zobojętnia — powstaje sól bez zapachu. To zwykła reakcja zobojętniania, tylko w kuchni.
Trzy najczęstsze błędy
Mylenie amoniaku z aminą. NH₃ to amoniak. Dopiero gdy w miejsce wodoru wejdzie fragment węglowy, powstaje amina.
Twierdzenie, że jon obojnaczy ma ładunek. Ma dwa ładunki — dodatni i ujemny — ale na zewnątrz jest obojętny. Stąd nazwa.
Liczenie wiązań peptydowych jak aminokwasów. W łańcuchu z n aminokwasów jest n − 1 wiązań peptydowych.
Sprawdź się
- Jaka grupa jest charakterystyczna dla amin?
- Które dwie grupy ma każdy aminokwas?
- Jak nazywamy cząsteczkę aminokwasu z ładunkiem dodatnim i ujemnym naraz?
- Co powstaje, gdy łączą się dwa aminokwasy?
Rozwiązania. (1) Grupa aminowa — NH₂. (2) Aminową — NH₂ i karboksylową — COOH. (3) Jon obojnaczy. (4) Dipeptyd i cząsteczka wody; w miejscu połączenia powstaje wiązanie peptydowe — CO — NH —.
Do zapamiętania
- — NH₂ to grupa aminowa; aminy mają odczyn zasadowy i pochodzą od amoniaku.
- Aminokwas ma dwie grupy naraz: — NH₂ i — COOH.
- Jon obojnaczy powstaje, gdy wodór przeskakuje z COOH na NH₂; aminokwasy są amfoteryczne.
- Wiązanie peptydowe — CO — NH — powstaje przez połączenie dwóch aminokwasów z odłączeniem wody.
- Długi łańcuch aminokwasów to białko.