Tłuszcz to ester — tylko duży
Na poprzedniej lekcji poznaliśmy estry: powstają z kwasu i alkoholu. Tłuszcz powstaje dokładnie tak samo, tylko w większej skali.
Tłuszcz to ester glicerolu i trzech kwasów tłuszczowych.
Glicerol (inaczej gliceryna) to alkohol, który ma trzy grupy OH. Znajdziesz go w kremach i w syropach na kaszel — to ta gęsta, słodkawa ciecz.
Kwasy tłuszczowe to kwasy o bardzo długim łańcuchu węglowym — kilkanaście do dwudziestu kilku atomów węgla, zakończonych grupą COOH.
Skoro glicerol ma trzy grupy OH, może przyłączyć trzy kwasy tłuszczowe. Dlatego każda cząsteczka tłuszczu wygląda jak grzebień: jeden krótki „grzbiet” z glicerolu i trzy długie „zęby” z kwasów.
3 kwasy tłuszczowe + glicerol → tłuszcz + 3 H₂O
Nasycone i nienasycone — dlaczego masło jest twarde, a olej płynny
To najważniejszy podział w całym temacie.
| Tłuszcze nasycone | Tłuszcze nienasycone | |
|---|---|---|
| Wiązania w łańcuchu | tylko pojedyncze | co najmniej jedno podwójne |
| Stan skupienia | stałe | ciekłe |
| Pochodzenie | głównie zwierzęce | głównie roślinne i rybie |
| Przykłady | masło, smalec, łój, olej kokosowy | olej rzepakowy, oliwa, olej słonecznikowy, tran |
| Woda bromowa | nie odbarwia | odbarwia |
Skąd ta różnica w stanie skupienia? Wiązanie podwójne robi w łańcuchu załamanie, jak zgięte kolano. Takie pokrzywione cząsteczki nie przylegają do siebie ściśle, więc łatwiej się przesuwają — i tłuszcz jest płynny. Łańcuchy bez załamań układają się równo jak zapałki w pudełku i tworzą ciało stałe.
Test na wiązania podwójne. Do oleju i do roztopionego smalcu dodajemy wodę bromową (pomarańczową). W oleju barwa znika — brom przyłącza się do wiązań podwójnych. W smalcu barwa zostaje. To najprostszy sposób odróżnienia tłuszczu nienasyconego od nasyconego.
Utwardzanie tłuszczów
Skoro za płynność odpowiadają wiązania podwójne, to co się stanie, jeśli je usuniemy?
Do gorącego oleju wprowadza się wodór pod ciśnieniem, w obecności niklu jako katalizatora. Wodór przyłącza się do wiązań podwójnych, załamania znikają, a olej tężeje.
C₁₇H₃₃COOH + H₂ → C₁₇H₃₅COOH
kwas oleinowy (nienasycony) + wodór → kwas stearynowy (nasycony)
Tak właśnie powstaje margaryna — z ciekłego oleju robi się coś, co da się posmarować na chleb.
Uwaga zdrowotna: przy dawnym, częściowym utwardzaniu powstawały tłuszcze trans, szkodliwe dla serca i naczyń. Dziś ich zawartość w żywności jest prawnie ograniczona, a producenci stosują inne metody. Ale warto wiedzieć, skąd wzięła się zła sława margaryny.
Zmydlanie — jak powstaje mydło
Jeśli tłuszcz (czyli ester) potraktujemy zasadą, ester się rozpada. Z glicerolu robi się wolny glicerol, a z kwasów tłuszczowych — ich sole.
Sól kwasu tłuszczowego to właśnie mydło.
Reakcja nazywa się zmydlaniem (albo hydrolizą zasadową).
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3 NaOH → 3 C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃
tłuszcz + wodorotlenek sodu → mydło + glicerol
Z jednej cząsteczki tłuszczu powstają trzy cząsteczki mydła i jedna cząsteczka glicerolu.
| Zasada użyta do zmydlania | Rodzaj mydła | Przykład |
|---|---|---|
| NaOH — wodorotlenek sodu | mydło twarde | zwykła kostka szarego mydła |
| KOH — wodorotlenek potasu | mydło miękkie | mydło w płynie, mazidło, mydło do golenia |
Tak robi się mydło od tysięcy lat — dawniej z popiołu drzewnego (który zawiera zasadowy węglan potasu) i tłuszczu zwierzęcego.
Jak mydło myje
Cząsteczka mydła jest zbudowana z dwóch bardzo różnych części:
- długiego ogona węglowodorowego, który nie lubi wody, ale świetnie czuje się w tłuszczu (część hydrofobowa);
- naładowanej głowy — czyli grupy COO⁻ z jonem sodu, która uwielbia wodę (część hydrofilowa).
Taka cząsteczka to pośrednik między dwoma światami, które normalnie się nie mieszają.
Gdy myjemy tłustą patelnię:
- Ogony cząsteczek mydła wbijają się w kroplę tłuszczu.
- Głowy zostają na zewnątrz, skierowane do wody.
- Kropla tłuszczu zostaje otoczona ze wszystkich stron warstwą mydła — powstaje kulka zwana micelą.
- Od zewnątrz micela wygląda dla wody jak coś „wodolubnego”, więc daje się spłukać razem z wodą.
Dlatego sama woda nie zmyje tłuszczu, a woda z mydłem — tak.
Dlaczego mydło nie działa w twardej wodzie
Twarda woda zawiera jony wapnia i magnezu. Mydło reaguje z nimi, tworząc nierozpuszczalne sole:
2 C₁₇H₃₅COONa + CaCl₂ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca↓ + 2 NaCl
Powstaje szary, tłusty osad — ten „kożuch” na wannie i sztywne ręczniki po praniu. Mydło zużywa się na reakcję z wapniem, zamiast myć. Dlatego w twardej wodzie mydło słabo się pieni.
To jeden z powodów, dla których wynaleziono detergenty — ich sole wapniowe są rozpuszczalne, więc działają także w twardej wodzie.
Przykłady rozwiązane krok po kroku
Przykład 1 — z czego zbudowany jest tłuszcz
Wymień składniki, z których powstaje tłuszcz.
Tłuszcz to ester, więc powstaje z alkoholu i kwasów. Alkoholem jest glicerol (ma trzy grupy OH), a kwasami — trzy kwasy tłuszczowe. Przy reakcji powstają też trzy cząsteczki wody.
Przykład 2 — nasycony czy nienasycony
Olej słonecznikowy odbarwił wodę bromową, a smalec nie. Co z tego wynika?
Woda bromowa odbarwia się tam, gdzie są wiązania podwójne. Zatem olej słonecznikowy jest nienasycony, a smalec nasycony. Zgadza się to ze stanem skupienia: olej jest ciekły, smalec stały.
Przykład 3 — utwardzanie
Co trzeba zrobić, żeby z oleju powstała margaryna?
Przyłączyć wodór do wiązań podwójnych, w podwyższonej temperaturze i w obecności niklu. Wiązania podwójne znikają, łańcuchy się prostują, a tłuszcz tężeje. Ten proces to utwardzanie (uwodornienie).
Przykład 4 — zmydlanie
Zapisz reakcję otrzymywania mydła z tłuszczu i wodorotlenku sodu.
(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3 NaOH → 3 C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃
Sprawdzenie liczby cząsteczek: tłuszcz ma trzy reszty kwasowe, więc potrzeba trzech NaOH i powstają trzy cząsteczki mydła plus jedna cząsteczka glicerolu.
Przykład 5 — mechanizm mycia
Dlaczego sama woda nie zmyje tłuszczu, a woda z mydłem tak?
Bo tłuszcz nie miesza się z wodą. Cząsteczka mydła ma ogon, który wchodzi w tłuszcz, i naładowaną głowę, która trzyma się wody. Mydło otacza kroplę tłuszczu, tworząc micelę, a taka kulka daje się spłukać wodą.
Trzy najczęstsze błędy
Mylenie glicerolu z gliceryną i z „glikolem”. Glicerol i gliceryna to ta sama substancja. Glikol to zupełnie co innego (płyn do chłodnic) i jest trujący.
Twierdzenie, że zmydlanie to zwykła hydroliza. Przy zwykłej hydrolizie wodą powstaje kwas. Przy zmydlaniu, czyli hydrolizie zasadowej, powstaje sól kwasu — i to właśnie jest mydło.
Zapominanie o trójce. W tłuszczu są trzy reszty kwasowe, więc w równaniu zmydlania wszystko idzie po trzy: 3 NaOH i 3 cząsteczki mydła.
Sprawdź się
- Jakim alkoholem jest glicerol i ile ma grup OH?
- Który tłuszcz odbarwi wodę bromową: masło czy olej rzepakowy?
- Co powstaje w reakcji tłuszczu z NaOH?
- Dlaczego w twardej wodzie mydło słabo się pieni?
Rozwiązania. (1) Glicerol to alkohol z trzema grupami OH — dlatego przyłącza trzy kwasy tłuszczowe. (2) Olej rzepakowy — jest nienasycony, ma wiązania podwójne. (3) Mydło (sól kwasu tłuszczowego) i glicerol; reakcja nazywa się zmydlaniem. (4) Bo mydło reaguje z jonami wapnia i magnezu, tworząc nierozpuszczalny osad, i zużywa się, zamiast myć.
Do zapamiętania
- Tłuszcz to ester glicerolu i trzech kwasów tłuszczowych.
- Nasycone (masło, smalec) są stałe; nienasycone (oleje) są ciekłe i odbarwiają wodę bromową.
- Utwardzanie to przyłączanie wodoru do wiązań podwójnych — tak powstaje margaryna.
- Zmydlanie: tłuszcz + NaOH → mydło + glicerol.
- Mydło myje, bo ma ogon lubiący tłuszcz i głowę lubiącą wodę; otacza brud micelą i pozwala go spłukać.