Przypomnienie: czym są alkany

Alkany to węglowodory, w których między atomami węgla występują wyłącznie wiązania pojedyncze. Mówimy o nich, że są nasycone — każdy atom węgla ma „wysycone” wszystkie cztery wiązania, bez wiązań podwójnych czy potrójnych.

Wzór ogólny alkanów: CₙH₂ₙ₊₂

Głównym źródłem alkanów jest gaz ziemny (przede wszystkim metan) i ropa naftowa (mieszanina wielu alkanów, z której otrzymuje się benzynę, olej napędowy, naftę i parafinę).

Właściwości fizyczne

Stan skupienia i temperatura wrzenia

Im dłuższy łańcuch, tym wyższa temperatura wrzenia. Dłuższe cząsteczki mocniej się ze sobą „sklejają”, więc trzeba więcej energii, żeby je rozdzielić i zamienić w gaz.

Ciekawostka: przy tej samej liczbie atomów węgla związki rozgałęzione wrą niżej niż ich prostołańcuchowe izomery. Pentan wrze w 36 °C, 2-metylobutan w 28 °C, a 2,2-dimetylopropan już w 10 °C. Rozgałęzione cząsteczki są bardziej „kuliste” i słabiej do siebie przylegają.

Rozpuszczalność i gęstość

• Nie rozpuszczają się w wodzie. Benzyna i woda tworzą dwie oddzielne warstwy.
• Są lżejsze od wody — dlatego plama benzyny czy oleju pływa po powierzchni kałuży.
• Dobrze rozpuszczają tłuszcze, smary i woski. Dlatego benzyną ekstrakcyjną usuwa się tłuste plamy z ubrań.

Barwa i zapach

Alkany są bezbarwne. Metan jest bezwonny — zapach, który czujemy przy nieszczelnej kuchence gazowej, pochodzi od specjalnie dodanej substancji zapachowej. Dodaje się ją właśnie po to, żeby wyciek dało się wyczuć.

Właściwości chemiczne — alkany są „leniwe”

Dawna nazwa alkanów to parafiny, od łacińskiego parum affinis — „mało skłonny do reakcji”. W typowych warunkach alkany nie reagują z kwasami, zasadami ani z wodą. Nie odbarwiają też wody bromowej ani roztworu manganianu(VII) potasu — i to odróżnia je od alkenów, o których będzie na kolejnej lekcji.

Są jednak dwie reakcje, w które alkany wchodzą chętnie: spalanie i substytucja.

Spalanie

Wszystkie alkany są palne — dlatego są paliwami. To, co powstaje, zależy od ilości tlenu.

Metan:

całkowite: CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

półspalanie: 2 CH₄ + 3 O₂ → 2 CO + 4 H₂O

niecałkowite: CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

Propan:

całkowite: C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O

półspalanie: 2 C₃H₈ + 7 O₂ → 6 CO + 8 H₂O

niecałkowite: C₃H₈ + 2 O₂ → 3 C + 4 H₂O

Zwróć uwagę: w każdym przypadku wodór zamienia się w wodę. Zmienia się tylko to, co dzieje się z węglem — przy dużej ilości tlenu powstaje CO₂, przy mniejszej CO, a przy bardzo małej sam węgiel.

Jak uzgodnić równanie spalania — trzy kroki

1. Węgiel — przed CO₂ (lub CO, lub C) wpisz tyle, ile jest atomów węgla w alkanie.
2. Wodór — przed H₂O wpisz połowę liczby atomów wodoru.
3. Tlen na końcu — policz atomy tlenu po prawej stronie i podziel przez 2. Tyle cząsteczek O₂ potrzeba. Jeśli wyjdzie ułamek, pomnóż całe równanie przez 2.

Przykład — całkowite spalanie butanu C₄H₁₀.

Węgiel: 4 CO₂. Wodór: 10 atomów, więc 5 H₂O. Tlen po prawej: 4 · 2 + 5 · 1 = 13 atomów, czyli 6,5 cząsteczki O₂ — ułamek. Mnożymy wszystko przez 2:

2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O

Czad — dlaczego półspalanie jest groźne

Tlenek węgla(II) CO, czyli czad, jest bezbarwny, bezwonny i bardzo trujący — wiąże się z hemoglobiną we krwi mocniej niż tlen i blokuje jego transport. Powstaje, gdy piecyk gazowy czy kocioł pali się przy niedostatecznym dopływie powietrza. Dlatego łazienki z piecykami gazowymi muszą mieć sprawną wentylację, a w domu warto mieć czujnik czadu.

Substytucja (podstawienie)

Substytucja to reakcja, w której atom wodoru w cząsteczce alkanu zostaje zastąpiony innym atomem — najczęściej chloru lub bromu.

Warunek: potrzebne jest światło (zwykle zapisywane nad strzałką jako „światło” albo hν) lub wysoka temperatura. W ciemności i w temperaturze pokojowej reakcja nie zachodzi.

Metan z chlorem:

CH₄ + Cl₂ →(światło) CH₃Cl + HCl

Jeden atom chloru zajmuje miejsce atomu wodoru, a drugi łączy się z oderwanym wodorem w chlorowodór HCl. Tak jest zawsze: obok produktu organicznego powstaje HCl (albo HBr, gdy reaguje brom).

Jeśli chloru jest więcej, reakcja idzie dalej — wodory są podstawiane jeden po drugim:

Etan z bromem:

C₂H₆ + Br₂ →(światło) C₂H₅Br + HBr

Produkt nazywamy bromoetanem.

Związki powstające w substytucji to fluorowcopochodne alkanów. Dawniej używano ich jako rozpuszczalników, środków gaśniczych i czynników w lodówkach. Wiele z nich okazało się szkodliwych dla zdrowia i dla warstwy ozonowej, dlatego dziś ich stosowanie jest mocno ograniczone.

Nazewnictwo alkanów rozgałęzionych

Nazwy alkanów prostych już znasz: metan, etan, propan, butan… Gdy łańcuch ma rozgałęzienia, stosujemy zasady międzynarodowe (IUPAC). Brzmią groźnie, ale sprowadzają się do pięciu kroków.

Podstawniki — co „wisi” na łańcuchu

Pięć kroków

1. Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy — to łańcuch główny. Jego długość daje rdzeń nazwy (pentan, heksan…). Uwaga: najdłuższy łańcuch nie musi być narysowany poziomo!
2. Ponumeruj atomy węgla łańcucha głównego od tego końca, który jest bliżej rozgałęzienia — tak, żeby numery podstawników były jak najmniejsze.
3. Nazwij podstawniki i przed każdym wpisz numer atomu węgla, przy którym się znajduje.
4. Jeśli jest kilka takich samych podstawników, użyj przedrostków di- (2), tri- (3), tetra- (4), a ich numery oddziel przecinkami.
5. Różne podstawniki wpisz w kolejności alfabetycznej (etylo przed metylo, bromo przed chloro). Przedrostków di-, tri- nie bierzemy pod uwagę przy alfabecie.

Zasady zapisu: cyfry od liter oddzielamy myślnikiem, cyfry między sobą — przecinkiem, a całą nazwę piszemy razem, jednym słowem.

Przykład prowadzony

		CH₃
		|
CH₃	—	CH	—	CH₂	—	CH₃
1		2		3		4

Najdłuższy łańcuch: 4 atomy węgla → butan. Numerujemy od lewej, bo tam jest bliżej do rozgałęzienia — grupa metylowa trafia na węgiel nr 2 (od prawej byłby to nr 3). Nazwa: 2-metylobutan.

Przykłady rozwiązane krok po kroku

Przykład 1 — dwa takie same podstawniki

Nazwij związek CH₃ — CH(CH₃) — CH(CH₃) — CH₃.

Łańcuch główny: 4 atomy węgla — butan. Dwie grupy metylowe, przy węglach 2 i 3 (z obu stron wychodzi tak samo). Dwie takie same → dimetylo, numery oddzielone przecinkiem.

Odpowiedź: 2,3-dimetylobutan

Przykład 2 — dwa podstawniki przy jednym węglu

Nazwij związek CH₃ — C(CH₃)₂ — CH₂ — CH₃.

Łańcuch główny: 4 węgle — butan. Przy węglu nr 2 wiszą dwie grupy metylowe. Każdy podstawnik dostaje swój numer, nawet jeśli jest taki sam: 2,2.

Odpowiedź: 2,2-dimetylobutan

Przykład 3 — pułapka z najdłuższym łańcuchem

Nazwij związek:

		CH₃
		|
		CH₂
		|
CH₃	—	CH	—	CH₂	—	CH₃

Kusi, żeby odczytać poziomy łańcuch — 4 węgle — i nazwać to „2-etylobutan”. To błąd. Najdłuższy łańcuch idzie od górnego CH₃ w dół, a potem w prawo: CH₃ — CH₂ — CH — CH₂ — CH₃. Ma 5 atomów węgla, a na środkowym (nr 3) wisi grupa metylowa (lewe CH₃).

Odpowiedź: 3-metylopentan

Zapamiętaj: jeśli wychodzi Ci podstawnik „etylo” przy węglu nr 2 albo „metylo” przy węglu nr 1 — prawie na pewno źle wybrałeś łańcuch główny.

Przykład 4 — różne podstawniki, alfabet

Nazwij związek CH₃ — CH(CH₃) — CH(C₂H₅) — CH₂ — CH₃.

Łańcuch główny: 5 węgli — pentan. Numerujemy od lewej: metyl przy węglu 2, etyl przy węglu 3 (od prawej byłyby numery 3 i 4 — większe). Kolejność alfabetyczna: etylo przed metylo.

Odpowiedź: 3-etylo-2-metylopentan

Przykład 5 — produkt substytucji

Nazwij związek CH₃ — CHCl — CH₃.

Łańcuch: 3 węgle — propan. Atom chloru przy węglu nr 2.

Odpowiedź: 2-chloropropan. Z kolei CH₂Br — CH₂ — CH₃ to 1-bromopropan.

Przykład 6 — wzór z nazwy

Zapisz wzór półstrukturalny 2,4-dimetylopentanu.

Rdzeń: pentan — 5 węgli w łańcuchu: C — C — C — C — C. Grupy metylowe przy węglu 2 i 4. Uzupełniamy wodory tak, by każdy węgiel miał 4 wiązania:

CH₃ — CH(CH₃) — CH₂ — CH(CH₃) — CH₃

Sprawdzenie: wzór sumaryczny C₇H₁₆ — pasuje do CₙH₂ₙ₊₂.

Trzy najczęstsze błędy

Zły łańcuch główny. Najdłuższy łańcuch często „skręca” przez rozgałęzienie. Zawsze policz wszystkie możliwe drogi od jednego końca do drugiego.

Numeracja od złej strony. Numerujemy od końca, który jest bliżej rozgałęzienia. „3-metylobutan” to błędna nazwa — poprawnie 2-metylobutan.

Ułamek przed O₂ zostawiony w równaniu spalania. Jeśli wyszło 6,5 O₂ — pomnóż całe równanie przez 2.

Sprawdź się

1. Dlaczego plama benzyny unosi się na powierzchni wody?
2. Uzgodnij równanie całkowitego spalania etanu: C₂H₆ + O₂ → CO₂ + H₂O.
3. Dokończ reakcję: CH₄ + Br₂ →(światło) … i nazwij produkt organiczny.
4. Nazwij związek CH₃ — CH₂ — CH(CH₃) — CH₂ — CH₃.

Rozwiązania. (1) Alkany nie mieszają się z wodą i są od niej lżejsze. (2) 2 C₂H₆ + 7 O₂ → 4 CO₂ + 6 H₂O — tlen wychodził 3,5, więc mnożymy przez 2. (3) CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr; produkt to bromometan. (4) 3-metylopentan — łańcuch 5 węgli, grupa metylowa przy środkowym, trzecim węglu.

Do zapamiętania

• Alkany to węglowodory nasycone o wzorze CₙH₂ₙ₊₂; C1–C4 to gazy, C5–C16 ciecze, dalsze — ciała stałe.
• Nie rozpuszczają się w wodzie, są od niej lżejsze, rozpuszczają tłuszcze; są mało reaktywne.
• Spalanie: całkowite → CO₂ + H₂O, półspalanie → CO + H₂O (czad!), niecałkowite → C + H₂O.
• Substytucja: w świetle atom wodoru zostaje zastąpiony atomem chloru lub bromu, a obok powstaje HCl lub HBr.
• Nazwa alkanu rozgałęzionego: najdłuższy łańcuch → numeracja od strony rozgałęzienia → numery i nazwy podstawników (di-, tri-, alfabet) → rdzeń nazwy.